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dc.creatorGomes, Evellyn Thaís Ventura
dc.date.accessioned2024-03-12T20:24:47Z
dc.date.available2024-03-12T20:24:47Z
dc.date.issued2023-06-04
dc.identifier.citationGOMES, Evellyn Thaís Ventura. Síntese e avaliação antimicrobiana de novos híbridos contendo eugenol e o núcleo 1,2,4- oxadiazol. 2023. 38 f. Trabalho de Conclusão de Curso (Licenciatura em Química) – Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco, Barreiros, 2023.pt_BR
dc.identifier.urihttps://repositorio.ifpe.edu.br/xmlui/handle/123456789/1225
dc.description.abstractIn the constant search for new pharmacological compounds, molecular hybridization is a consecrated tool in medicinal chemistry for which two or more pharmacophoric groups are combined to create a new compound called hybrid. It is expected that this hybrid maintains the characteristics of the original compounds, showing improvements in its pharmacological action. In this sense, in this work we report the synthesis of an unprecedented molecular hybrid formed by eugenol and the 1,2,4-oxadiazole nucleus and the evaluation of its antibacterial activity. Eugenol has been applied for quite some time as a natural-based antimicrobial agent, while the 1,2,4-oxadiazole nucleus is a compound that possesses biological properties and is present in various commercially available drugs. Thus, initially they synthesized different arylamidoximes with yields that varied from 78 to 87%. Submission of benzamidoxime to the reaction of O- acylation with acetyl 2-chlorochloride followed by thermal cyclodehydration raised 5- (chloromethyl)-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole (4) in a yield of 80%. From the synthetic strategy developed, it was possible to obtain the desired hybrid compound with a yield of 70% by means of the nucleophilic substitution reaction between eugenol (1), fragment A, and 5-(chloromethyl)-3-phenyl-1,2 ,4-oxadiazole (4), fragment B. As structures two synthesized compounds were confirmed by magnetic resonance and mass spectrometry. After the synthesis of the molecular hybrid, it was subjected to antibacterial evaluation against two gram-positive bacteria and showed moderate activity against the S. aureus and S. Pyogenese bacteria with a MIC of 1000 μg/mL. Therefore, the results obtained show that the new synthesized structure is auspicious for the development of new hybrids with therapeutic potentialpt_BR
dc.format.extent38 p.pt_BR
dc.languagept_BRpt_BR
dc.rightsAcesso Abertopt_BR
dc.rightsAn error occurred on the license name.*
dc.rights.uriAn error occurred getting the license - uri.*
dc.subjectQuímica farmacêuticapt_BR
dc.subjectMedicamentos - Pesquisapt_BR
dc.subjectAntimicrobianopt_BR
dc.subjectTestes microbiológicospt_BR
dc.subjectQuímica - Experiênciaspt_BR
dc.titleSíntese e avaliação antimicrobiana de novos híbridos contendo eugenol e o núcleo 1,2,4- oxadiazolpt_BR
dc.typeArticlept_BR
dc.creator.Latteshttps://lattes.cnpq.br/9021177177002543pt_BR
dc.contributor.advisor1Santos, Jonh Anderson Macêdo
dc.contributor.advisor1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4352755253464410pt_BR
dc.contributor.advisor-co1Leite, Tonny Cley Campos
dc.contributor.advisor-co1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4449588809179040pt_BR
dc.contributor.referee1Santos, Jonh Anderson Macêdo
dc.contributor.referee2Santos, Filipe Mateus Cabral
dc.contributor.referee3Santos, Maelyson Rolim Fonseca dos
dc.contributor.referee1Latteshttp://lattes.cnpq.br/4352755253464410pt_BR
dc.contributor.referee2Latteshttp://lattes.cnpq.br/ 1568090000183700pt_BR
dc.contributor.referee3Latteshttp://lattes.cnpq.br/7695601627426320pt_BR
dc.publisher.departmentBarreirospt_BR
dc.publisher.countryBrasilpt_BR
dc.subject.cnpqCIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICApt_BR
dc.description.resumoNa busca constante por novos compostos farmacológicos, a hibridização molecular é uma ferramenta consagrada na química medicinal pela qual dois ou mais grupos farmacofóricos são combinados para criar um composto denominado de híbrido. Espera-se que este híbrido mantenha as características dos compostos originais, demonstrando melhorias em sua ação farmacológica. Nesse sentido, nesse trabalho relatamos a síntese de um híbrido molecular inédito formado pelo eugenol e o núcleo 1,2,4-oxadiazol e a avaliação da sua atividade antibacteriana. O eugenol tem sido aplicado há bastante tempo como um agente antimicrobiano de base natural, enquanto o núcleo 1,2,4-oxadiazol é um composto que possui propriedades biológicas e está presente em diversos fármacos comercialmente disponíveis. Assim, inicialmente foram sintetizados diferentes arilamidoximas com rendimentos que variaram de 78 a 87%. A submissão da benzoamidoxima a reação de O-acilação com o 2-clorocloreto de acetila seguido da ciclodesidratação térmica levou ao 5- (clorometil)-3-fenil-1,2,4-oxadiazol (4) em um rendimento de 80%. A partir da estratégia sintética desenvolvida foi possível obter o composto híbrido desejado em um rendimento de 70% por meio da reação de substituição nucleofílica entre o eugenol (1), fragmento A, e o 5-(clorometil)-3-fenil-1,2,4-oxadiazol (4), fragmento B. As estruturas dos compostos sintetizados foram confirmadas através de ressonância magnética e espectrometria de massas. Após a realização da síntese do híbrido molecular, o mesmo foi submetido a avaliação antibacteriana frente duas bactérias gram-positivas e apresentou uma moderada atividade contra as bactérias S. aureus e S. Pyogenese com CIM de 1000 μg/mL. Portanto, os resultados obtidos demonstram que a nova estrutura sintetizada é auspiciosa quanto ao desenvolvimento de novos híbridos com potencial terapêuticopt_BR


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